ruby 1.9.1だと Sinatra が動かないので、Update しようと brew install ruby と叩いたら

Warning: /usr/local/lib/ruby exists as a symlink
The previous Ruby formula symlinked /usr/local/lib/ruby into Ruby's Cellar.

This version creates this as a "real folder" in HOMEBREW_PREFIX
so that installed gems will survive between Ruby updates.

Please remove this existing symlink before continuing:
  rm /usr/local/lib/ruby


Please remove なんて言ってるので、言うとおりに

rm /usr/local/lib/ruby

して、もう一回 brew install rubyしたら、無事 update できた。
最初、メッセージの意図がよくわからなくてちょっとハマってしまった。(削除したあと、もう一回 brew install しなくちゃいけないというのが読み取れなかった)